Cuff The Duke se formó en Oshawa antes de trasladarse a Toronto en 2002. Su álbum de debut, “Life Stories For Minimum Wage” fue lanzado por Three Gut Records, en estos momentos uno de los sellos más interesante en Canadá. Su segundo y tercer disco, “Cuff The Duke” y “Sidelines And The City”, respectivamente, fueron lanzados por Hardwood Records junto a compañeros de sello como Basia Bulat y Hayden. Su cuarto álbum, “Way Down Here” fue co-producido por Greg Keelor de Blue Rodeo ​​en su hermoso estudio granero en la zona rural de Ontario y fue nominado a los premios Juno como Adult Alternative Album of the Year. Su quinto álbum, y su debut en Paper Bag Records, “Morning Comes”, también fue nominado al Juno y fue co-producido por Greg Keelor.
Cuff The Duke llegan presentando “Unión” (Paper Bag Records). Según lo prometido, “Union” es la segunda parte de un proyecto de álbum en dos partes, que se quedó con el lanzamiento de “Morning Comes” a finales de 2011. Los dos discos se relacionan lírica y visualmente. Varias de las canciones del nuevo álbum actúan como respuesta a las canciones de “Morning Comes”, y cuenta con la colaboración de Basia Bulat en los temas “Side By Side” y “Stay”.